Bevor die ersten Europäer die Gegend um Calgary besiedelten, war dieses Gebiet die Heimat der Blackfoot. Ihre Spuren lassen sich dort mindestens 11.000 Jahre zurückverfolgen. Einer der ersten Europäer, der hier den Bow River erreichte, war der Kartograf David Thompson im Jahr 1787. Die ersten Siedler ließen sich in den frühen 1860er Jahren nieder, meist um Jagd auf Bisons zu machen. Im Jahr 1875 wurde ein Polizeiposten der Royal Canadian Mounted Police eingerichtet, der zunächst Fort Brisebois genannt wurde. 1876 erfolgte die Umbenennung in Fort Calgary. Im Jahr 1883 erreichte die Canadian Pacific Railway die Siedlung. Die Siedler, die jetzt schnell von der Ostküste mit der Eisenbahn hierher gelangen konnten, bekamen Land geschenkt und die Bevölkerungszahl stieg rapide an. Gleichzeitig suchten die Viehzüchter aus den südlich gelegenen Vereinigten Staaten neues Weideland für ihre Rinder und trieben die Herden immer nördlicher bis in die Prärie von Alberta, das damals noch nicht zu Kanada gehörte. Calgary wurde ein Zentrum der Rinderzucht und der Cowboys. Die Tradition lebt noch heute im Calgary Stampede fort. Die Stadtgründung wurde offiziell 1884 vollzogen.

Ende der 1940er Jahre wurden in Alberta riesige Ölvorkommen gefunden, und Calgary wandelte sich von einer durch Viehzucht geprägten Stadt zu einer Wirtschaftsmetropole. Die Ölkrise von 1973 beschleunigte die Entwicklung, so dass in den 1970er Jahren 450 Ölfirmen ihre Zentrale in Calgary hatten und die Arbeitsplätze in Calgary zu 70 Prozent vom Öl abhingen. Durch den Fall des Ölpreises Anfang der 1980er Jahre geriet die Stadt in eine schwere Krise, von der sie sich erst Ende des Jahrzehnts langsam erholen konnte. Zur Erholung trugen unter anderem 1988 die Ausrichtung der Olympischen Winterspiele und die Verbreiterung der wirtschaftlichen und kulturellen Basis bei. Seitdem wachsen die Wirtschaft, die Bevölkerung und der Tourismus stetig.

Calgary ist ein Verkehrsknotenpunkt für die Provinz Alberta und den Westen Kanadas. Der Calgary International Airport ist Kanadas drittgrößter Flughafen und fungiert als Drehkreuz für mehrere Fluggesellschaften. An das Straßennetz ist Calgary unter anderem über den Trans-Canada-Highway angebunden, im Schienengüterverkehr vor allem über die Canadian Pacific Railway.

Innerhalb der Metropolregion bietet der städtische Verkehrsbetrieb Calgary Transit öffentlichen Personennahverkehr in Form der Stadtbahn C-Train und Buslinien an.

Plus 15-Skywalk-Netzwerk

Zum Verkehr in Calgary gehört auch das Plus 15-Skywalk-Netzwerk, (auch 15+) genannt. Der Name bezieht sich darauf, das die Brücken in der Regel in einer Höhe von 15 Fuß über dem Boden erbaut wurden. Da in Calgary oft strenge Winter herrschen, ermöglichen es diese wettergeschützten und klimatisierten Gehwege den Menschen sich vor dem Wetter geschützt fortzubewegen. Das seit 1969 entstandene System umfasst mittlerweile 86 dieser geschützten Brücken, die rund 130 Gebäude verbinden.[7] Nicht nur Geschäftszentren oder Hochhäuser wie The Bow oder Eighth Avenue Place sind an das System angeschlossen, sondern auch Veranstaltungsorte wie das Calgary Telus Convention Centre oder Sehenswürdigkeiten wie der Calgary Tower sind neben öffentlichen Gebäuden angeschlossen.

Die Sommer in Calgary sind warm, die Winter können dagegen sehr kalt sein, so dass die Temperatur über einen längeren Zeitraum den Gefrierpunkt nicht übersteigt. Diese Kältephase kann plötzlich durch eine Warmphase mit Temperaturen von fast 20 °C abgelöst werden. Das wird durch den Chinook verursacht, einen warmen föhnartigen Wind, der von den Rocky Mountains auf Calgary herunterweht. Dagegen ist es ebenso möglich, dass bereits Anfang Oktober Schneestürme hereinbrechen. Calgary genießt ein sehr sonniges Klima mit durchschnittlich 2396 Sonnenstunden pro Jahr.