Die Stadt liegt auf einer Insel, die die beiden Teile des Lough Erne trennt.  Das älteste Gebäude der Stadt ist Enniskillen Castle. Das gälische Fermanagh wurde von den Maquiere Chieftains regiert, sie waren es auch die während ihrer 300 Jahre langen Herrschaft Enniskillen Castle erbauten.

Die erste Burg an dieser Stelle ließ Aodh Mag Uidhir 1567 errichten. Sie spielte eine entscheidende Rolle im Kampf der irischen Rebellen gegen die englische Herrschaft im 16. Jahrhundert. Sie wurde nach achttägiger Belagerung 1594 eingenommen. Im Jahre 1607 wurde sie unter Captain William Cole umgebaut und neu ausgestattet. Der Turm an der Flussseite im Süden, Watergate genannt, wurde in dieser Zeit angebaut.

Im 18. Jahrhundert wurde die Burg dann zu einer Burgkaserne umgebaut. Heute ist das Fermanagh County Museum in den Mauern untergebracht, das auf die Geschichte, Kultur und Naturgeschichte der Grafschaft ausgerichtet ist. Außerdem ist das Inniskillings Museum hier untergebracht, das Regimentsmuseum der Royal Inniskillings Fusiliers und der 5. Royal Inniskillings Dragoon Guards.

Castle Coole entstand zwischen 1789 und 1798 als Sommerresidenz des 1. Earl of Belmore. Er war ein reicher Erbe und Landbesitzer mit 28.300 Ha Land. Das mit diesen Ländereien erwirtschaftete Einkommen ermöglichte den Bau von Castle Coole zum Preis von heute etwa £ 20 Mio.

Unter dem Haus gibt es einen ausgedehnten Keller. Diese unterirdischen Räume sind teilweise restauriert und öffentlich zugänglich. Sie enthalten Küchen, Speisekammern, Weinkeller, Wäscheräume, ein römisches Wannenbad, eine Brauerei und andere Einrichtungen. In Castle Coole gibt es keine oberirdische Tür zu den Räumen der Dienerschaft.

Das Natur-Hightlight der Region sind die Klippen von Slieve League. Diese zählen zu den höchsten Meeresklippen der Welt. Sie werden in Reiseführern oft fälschlich als die höchsten Meeresklippen in Europa bezeichnet. Die Klippen von Croaghaun auf den Färoern sowie Klippenformationen in Skandinavien sind jedoch höher.

Da tut der spektakulären Aussicht aber keinen Abbruch und die Farbenpracht ist einzigartig.

Aus archäologischen Funden erschließt sich, dass die Gegend um Donegal bereits in prähistorischen Zeiten besiedelt wurde. Im Jahr 1159 wurde Aufzeichnungen zufolge hier eine dänische Wikinger-Festung von dem irischen Hochkönig Muirchertach Mac Lochlainn zerstört. Auf die Wikinger-Besiedlung wird auch der Name „Festung der Fremden“ zurückgeführt.

In späterer Zeit war in Donegal der Sitz des O’Donnell-Clans, der eine zentrale Rolle in der irischen Geschichte spielte und vom 15. bis zum Anfang des 17. Jahrhunderts, bis zur Flucht der Grafen, die Hauptopposition gegen die englischen Eroberer repräsentierte.

Das Donegal Castle ist das Herzstück der gleichnamigen Ortschaft. Schon seit vielen Jahrhunderten prägt das markante Gebäude maßgeblich das Stadtbild. Die Ursprünge des Donegal Castle lassen sich viele Jahrhunderte zurückverfolgen, zu einer Zeit, in der Wikinger Irland besiedelten. Diese machten sich die strategisch gute Lage zunutze und errichteten eine erste Festung auf dem Boden, auf dem die Burg heute steht. Im 15. Jahrhundert war es jedoch der O’Donnell Clan, der die erste Burg erbauen ließ. Tag und Nacht wurde geschuftet, um dieses Bauwerk zu errichten. Das Donegal Castle mag seinerzeit zwar nicht die größte Festung in Irland gewesen sein, Gewiss war sie aber die stärkste Festung Irlands.